Sejak usia dini, Siato mendapatkan apresiasi terhadap sepeda motor, dan balap sepeda motor, sebuah hobi dan olahraga yang diajarkan oleh Ayahnya. Saito kemudian mendapatkan lisensi sepeda motornya pada usia 16 tahun. Suatu malam, ketika Saito sedang pergi mengendarai sepeda motornya bersama teman-temannya, dia menemukan pertemuan mobil drift di perbukitan Karuizawa. Di sana dia melihat sebuah sedan Mercedes-Benz putih melayang. Sejak saat itu ia ingin ikut drifting, dan drifting dengan mobil ala saloon. Saat berusia 18 tahun, dia mendapatkan SIM, meskipun ayahnya tidak ingin dia ikut drifting. Ayahnya membelikannya Mini Cooper sebagai mobil pertamanya, kendaraan yang umumnya tidak mampu melakukan manuver kecepatan tinggi yang dibutuhkan untuk melayang.
Saito tetap berusaha untuk mengedarkan kendaraan itu dan berakhir dengan kecelakaan. Ia kemudian membeli Nissan Silvia S13 tanpa meminta izin orang tuanya. Saito segera mulai berlatih. Sesi latihan pertamanya berlangsung selama 36 jam berturut-turut, dengan Saito hanya berhenti untuk makan dan bahan bakar. Saito mulai mengembangkan keahliannya di dalam kendaraan, tapi menabraknya hanya beberapa minggu kemudian. Pada tahun 2005, Saito memenangkan gelar untuk privateers. Saito mulai berkompetisi di Grand Prix D1 pada putaran ketiga musim 2004 dengan Toyota Mark II JZX90 miliknya. Setelah kecelakaannya dengan Kawabata di Fuji 2007, dia mengganti JZX90 dengan JZX100 Mark II. Tahun berikutnya dia terus meningkat dengan kecepatan tetap dan memenangkan kejuaraan untuk pertama kalinya. Saat itu Daigo bekerja di Prasekolah orangtuanya sebagai sopir. Pada tahun 2011 ia menjadi juara lari solo pertama D1GP.
Tahun berikutnya karena keikutsertaannya dalam Formula Drift di AS, dia melewatkan beberapa putaran D1GP, tetapi dia masih menjadi penantang kejuaraan hingga putaran terakhir di mana dia kehilangan gelar dari Nobushige Kumakubo. Pada tahun 2013 keikutsertaannya sama seperti tahun sebelumnya, ia memulai tokonya sendiri bernama Fat Five Racing tetapi sebelum putaran terakhir musim, garasi tempat ia menyimpan mobilnya terbakar dan memaksanya untuk meminjam mobil stafnya untuk putaran final. . Pada tahun 2014 dia menggunakan Lexus IS untuk D1GP saat dia membuat JZX100 Mark II dan Chaser di sebuah garasi di rumahnya sendiri menggantikan yang terbakar pada tahun 2013. Di Ebisu dia akhirnya memulai debutnya dengan Mark II. Pada 2015, ia mengerjakan spesifikasi Drift pertama Lamborghini Murcielago. Dia juga mulai disponsori oleh Monster Energy. Pada 2016 Saito sekarang bersama Wanli sebagai pemasok ban.
Kombinasi tersebut bekerja dengan sangat baik karena Daigo memenangkan dua putaran pembukaan pertama musim ini dengan mengalahkan juara bertahan Masato Kawabata pada kedua kesempatan tersebut. Namun karena bagaimana Mark II-nya dibuat, mobil tersebut dilarang memaksanya untuk beralih ke Chaser JZX100 yang lebih jinak, namun, ini tidak memperlambatnya saat dia memenangkan 3 ronde lagi dan memastikan kejuaraan dengan satu ronde tersisa; 5 kemenangannya dalam satu musim adalah rekor yang hanya mampu disamai oleh Masanori Kohashi di tahun 2021. Pada 2017 untuk pertama kalinya ia akan mengendarai mobil non-Jepang berupa Corvette C6 GT3 yang ditenagai mesin LS. hanya dalam pertandingan ketiganya dia berhasil membawa mobil itu ke final dan meraih kemenangan kemudian di Ebisu yang akan menjadi satu-satunya kemenangannya dengan Corvette. Pada tahun 2018 ia memenangkan kelas penggerak roda belakang di Gymkhana Grid.
Dia juga berkompetisi di Russian Drift Series dengan JZX100 Mark II miliknya dan menyelesaikan musim sebagai runner-up[2] karena keikutsertaannya di Rusia dia tidak dapat berkompetisi selama satu musim penuh di D1GP Sejak 2019, ia mengendarai Toyota GR Supra di D1GP. Dia berencana untuk memasuki Eurofighter BMW E92 tetapi dia dihubungi oleh Toyota untuk menggunakan GR Supra yang baru dirilis dan meraih kemenangan pertamanya dengan sasis pada tahun 2021 di GR Supra ketiga yang dibuatnya. Pada tahun 2022 ia bersama rekan setimnya Hokuto Matsuyama berkompetisi Formula Drift Jepang dengan GR86 identik dan mengganti pemasok ban ke Yokohama.
